Анотація до роботи:

Николин Я.В. 1,1-Дигідрополіфторалкілсульфони в синтезах фторовмісних гетеро- циклічних сполук. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. Інститут органічної хімії НАН України, Київ, 2002.

Вивчено взаємодію 1,1-дигідрополіфтороалкілсульфонів з третинними амінами, що приводить до утворення фторовінілсульфонів.

Досліджено вплив довжини поліфтороалкільного замісника на будову продуктів реакції 1,1-дигідрополіфтороалкілсульфонів з аміносполуками різної природи, що приводить до утворення фторовмісних єнамінів, імінів, піразолів та піролів, а також на будову та реакційну здатність дихлоропіримідинів та продуктів їх взаємодії з аміаком та метанолом.

Знайдено препаративний метод отримання поліфтороалкілзаміщених 1,2,3-триазолів – сильних органічних NH – кислот ( рК_а = 2,00 (вода)).

Запропоновано принципово новий метод отримання похідних 6-поліфтороалкіл-5-алкілсульфонілпіримідинів.

Знайдено новий десульфонілуючий реагент для 6-поліфтороалкіл-5-алкілсульфонілпіримідинів - гексаметапол.

1. Запропоновані для використання у синтетичній практиці нові високореакційні синтони – 1,1-дигідрополітфороалкілсульфони.

2. Показано, що ключовими інтермедіатами реакцій 1,1-дигідрополіфтороалкілсульфонів з амінами є 1-алкілсульфонілполіфтороалкени-1, що утворюються в результаті відщеплення фтороводню від молекули сульфону.

3. Встановлено вплив довжини поліфтороалкільного ланцюга в молекулі 1,1-дигідрополіфтороалкілсульфону на перебіг реакції з первинними амінами, гідразинами, ефірами -амінокислот, що дозволило створити методи синтезу фторовмісних єнамінів, імінів, піролів, піразолів.

4. Знайдено новий метод синтезу фторовмісних похідних 1,2,3-триазолів, який полягає в реакції 1,1-дигідрополіфтороалкілсульфонів з азидом натрію в присутності триетиламіну. Встановлено каталітичний вплив азид – аніона на цю реакцію.

5. Розроблено нові, препаративно зручні методи отримання похідних 6-поліфтороалкілзаміщених урацилів, дихлоропіримідинів, амінопіримідинів. Встановлено вплив поліфтороалкільного замісника на будову і реакційну здатність цих сполук.

6. Знайдено, що гексаметапол є ефективним амінуючим і десульфонілуючим реагентом для похідних 5-алкілсульфоніл-6-поліфтороалкілпіримідинів.

Публікації автора:

1. Тимошенко В.М., Николин Я.В., Колесник Н.П., Шермолович Ю.Г. Реакции 1,1-дигидрополифторалкилсульфонов с аммиаком, аминами и гидразинами // Ж. Орг. Х.- 2001.- Т. 37.- № 5.- С. 666-673.

2. Тимошенко В.М., Николин Я.В., Чернега А.Н., Русанов Э.Б., Шермолович Ю.Г. Синтез 4-бензилсульфонил-5-полифторалкил-n-триазолов из 1,1-дигидрополифторалкил- бензилсульфонов // ХГС. – 2001. – № 4. – С. 518 – 524.

3. Vadim M. Timoshenko, Yarema V. Nikolin, Alexander N. Chernega, and Yuriy G. Shermolovich Reaction of 1,1-Dihydropolyfluoroalkylsulfones with Sodium Cyanate and Triethylamine: A New Method for the Synthesis of 6-Polyfluoroalkyluracils // Eur.J.Org.Chem. – 2002. – Р. 1619 – 1627.

4. Тимошенко В.М., Николин Я.В., Лозинський М.О., Шермолович Ю.Г. Взаимодействие 1,1,-тригидрополифторалкилсульфонов с метиловым эфиром -фенилглицина // Ж.Ор.Х. – 2002. – Т.38. - № 5. – С. 792 – 794.

5 Николин Я..В., Тимошенко В.М., Шермолович Ю.Г. 1,1-Дигідрополіфторалкілсульфони – зручні вихідні у синтезі 6-поліфторалкілзаміщених піримідинів // XIX Українська конференція з органічної хімії. Львів 2001р. С. 411.

5. Yu. Shermolovich, V. Timoshenko Ya. Nikolin Polyfluoroalkylvinilsulfones – versatile intermediates in the synthesis of -functionalized polyfluoroalkyl-containing sulfones // XIX Міжнародний симпозіум з органічної хімії сірки, м.Шелфілд, Велика Британія. С. С59.

6. Yu. Shermolovich, V. Timoshenko Ya. Nikolin 1,1-Dihydropolyfluoroalkylsulfones – versatile reagents for the synthesis of polyfluoroalkyl substituted heterocycles // XIII Європейський симпозіум з хімії фторованих сполук, м.Бордо, Франція. – С. 2-Р18.