Анотація до роботи:

Костирко О.О. зохіноліновміснi спірани на основi циклоалкілованих о-бромометилфенілацетонітрилів.- Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03-органічна хімія. -Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Київ-2002.

Запропоновано зручний препаративний метод синтезу ранiше невiдомих 1-[2-(бромометил)феніл]-1-циклопентанкарбонітрилу та 4-[2-(бромометил)-феніл]тетрагідропіран-4-карбонітрилу, який полягає у циклоалкілуванні о-метил-фенілацетонітрилу 1,4-дибромобутаном та 2,2-дихлордіетиловим етером з подальшим бромуванням проміжних продуктів. Одержанi нами сполуки є потенцiйними синтонами для одержання спiроциклiчних iзохiнолiнiв.

Досліджено взаємодію циклоалкілованих бромонітрилів з первинними амінами, біфункціональними амінами бензольного та гетероциклічних рядів, з похідними гідразину. Продуктами реакції є відповідні спірани, в яких тетрагідропіранове кільце спіросполучене по 4, а циклопентанові — по 1 положенню з ядрами iзохiнолiну та конденсованих ізохінолінів з вузловим атомом азоту.

В ході досліджень розроблено методи синтезу похідних 14 невідомих раніше складних поліядерних гетероциклічних систем.

1. Запропоновано новий синтонний підхід до синтезу спіранових систем з ядром ізохіноліну та конденсованих ізохінолінів з вузловим атомом азоту на основі раніше невідомих циклоалкілованих о-бромометилфенілацетонітрилів — 1-[2-(бромометил)феніл]-1-циклопентанкарбонітрилу та 4-[2-(бромометил)-феніл]тетрагідропіран-4-карбонітрилу.

2. На моделі 4-[2-(бромометил)феніл]тетрагідропіран-4-карбонітрилу показано, що взаємодія з первинними амінами відбувається як звичайне алкілування, яке, залежно від умов та основності вихідного аміну, може супроводжуватись циклізацією з утворенням спіроциклічних ізохінолінів. Розроблено препаративнi методи синтезу гідробромідів 2-R-2,3,5,6-тетрагідро-спіро[ізохінолін-4(1Н),4-4Н-піран]-3(2Н)-імінів та 2-R-спіро[ізохінолін-4(1Н),1-циклопентан]-3(2Н)-імінів.

3. Конденсація 4-[2-(бромометил)феніл]-4-тетрагідропіранкарбонітрилу та 1-[2-(бромометил)феніл]-1-циклопентанкарбонітрилу з віцинально функціано-лізованими амінами бензенового та гетероциклічного рядів приводить до спіроциклічних бензо- та гетареноконденсованих (тіа)діазиноізохінолінів, що є похідними нових гетероциклічних систем.

4. Дослiджено конденсацiю о-бромометилфенiлацетонітрилу з гiдразином. Розроблено препаративний метод синтезу 5,10-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-b]-ізохінолінів, угрунтований на взаємодії о-бромометилфенiлацетонітрилу та гідразидів ряду бензойних кислот.

5. Конденсацією 1-[2-(бромометил)феніл]-1-циклопентанкарбонітрилу та 4-[2-(бромометил)феніл]тетрагідропіран-4-карбонітрилу з похiдними гідразину одержано спіроциклічні 5,10-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-b]ізохіноліни.

Публікації автора:

1. Кисель В.М., Платонов М.О., Костырко Е.О., Ковтуненко В.А. Синтез спиро[изохинолин-4,4'-пиран]-3-иминов // Химия гетероциклических соединений - 2000. - № 8. - С.1035 - 1041.

2. Кисель В.М., Костырко Е.О., Платонов М.О., Ковтуненко В.А.. Конденсированные изохинолины. 12. Синтез производных новых гетероциклических систем, содержащих структурный фрагмент частично гидрированной системы спиро[изохинолин-4,4'-(2H)-пирана] // Химия гетероциклических соединений- 2002.— № 3.— С. 335—341.

3. Кисель В.М., Костырко Е.О., Ковтуненко В.А. Конденсированные изохинолины. Синтез 1,2,3,4 тетрагидроспиро[изохинолин-4,1'-циклопентан]-3-иминов и конденсированных спироциклических систем на их основе. // Химия гетероциклических соединений - 2002.- № 8.- С. 1079-1086.

4. Кисіль В.М., Костирко О.О., Бабичев Ф.С. Циклоалкіловані фенілацетонітрили в синтезі гетероспіранових систем. // В кн. ХVІІІ Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей. Дніпропетровськ. - 1998. - С. 95.

5. Кисіль В.М., Костирко О.О., Ковтуненко В.О. Новий підхід до синтезу ізохінолінвмісних спіранових систем. // В кн. Перша всеукраїнська конференція студентів та аспірантів “Сучасні проблми хімії”. Тези доповідей. Київ. -2000. - С. 90.

6. Кисель В.М., Костырко Е.О., Ковтуненко В.А. Циклоалкилированные о-бромметилфенилацетонитрилы в синтезе изохинолинсодержащих спирановых систем. // В кн. 1^ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов. Тезисы докладов. Суздаль.-2000.- С. 63.

7. Кисіль В.М., Костирко О.О., Ковтуненко В.О. Спіроциклічні системи з ядром [1,2,4]триазоло[1,5-b]ізохіноліну. // В кн. Міжнародна конференція “Хімія азотовмісних гетероциклів”. Тези доповідей. Харків. - 2000. - С. 99.

8. Костирко О.О., Кисіль В.М., Ковтуненко В.О. Синтез бензо[5,6][1,2,4]тiадiазино[4,3-b]iзохiнолiнiв та спорiднених спiранiв. // В кн. XIX Укранська конференцiя з органiчно хiмi. Тези доповiдей. Львiв. - 2001. - С. 550.

9. Костырко Е.О., Ковтуненко В.А., Кисель В.М. Синтез потенциальных биологичеси активных спиранов, содержащих ядро изохинолина. // В кн. Новые технологии получения и применения биологически активных веществ. Тезисы докладов. Алушта. - 2002. - С.26.