Анотація до роботи:

Качарова Л.М. -Галогенозаміщені -алкоксивініл(поліфторалкіл)кетони в синтезах гетероциклічних фторовмісних біорегуляторів. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 – біоорганічна хімія. Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії Національної Академії наук України, Київ, 2002.

Дисертація присвячена вивченню реакції галогенування -алкоксивініл(поліфторалкіл)-кетонів та розробці зручних способів одержання -галогено--алкоксивініл-(поліфторалкіл)кетонів. Досліджено хімічні властивості отриманих -галогеноєнонів і синтезовано невідомі раніше енамінони, фторовані похідні дигідропірану, імідазо[1,2-а]піридину, імідазо- [1,2-a]піримідину, імідазо[2,1-b]тіазолу, імідазо[1,2-a]тетрагідроазепіну. Всі синтезовані гетероциклічні сполуки містять фармакофорні групи і тому є перспективними для пошуку біорегуляторів різної дії.

1. У дисертації наведене теоретичне узагальнення і нове вирішення наукової задачі, що виявляється у розробці методів синтезу і дослідженні хімічних властивостей -галогено--етоксивініл(поліфторалкіл)кетонів та застосуванні вивчених перетворень для одержання фторовмісних біорегуляторів.

2. Вивчено галогенування -етоксивініл(поліфторалкіл)кетонів та розроблено загальні методи синтезу -галогено--етоксивініл(поліфторалкіл)кетонів – доступних поліфункціональних фторалкілвмісних синтонів.

3. Знайдено, що хлорування і бромування -алкоксивініл(поліфторалкіл)кетонів проходить з утворенням суміші діастереомерів дихлор- та дибромалкокси(поліфторалкіл)кетонів.

4. На відміну від -етоксивініл(поліфторалкіл)кетонів, 4-метоксибут-3-ен-2-он бромується тільки по метильній групі з утворенням бромометилпохідного. Така ж залежність встановлена і для -метил--метоксивініл(тригалогенометил)кетонів.

5. Дією йодхлориду та дифториду ксенону вперше синтезовано -йoдo- та -фторопохідні -етоксивініл(трифторометил)кетону.

6. Досліджено поведінку -галогено--етоксивініл(трифторометил)кетонів у нуклеофільних реакціях на прикладі їх взаємодії із первинними і вторинними амінами та встановлено будову продуктів реакції – 3-галогено-4-аміно-1,1,1-трифторобут-3-eн-2-oнів.

7. Знайдено, що -хлоро- та -бромо--алкоксивініл(трифторометил)кетони легко вступають у реакції [4+2] циклоприєднання і з високими виходами дають трифторометилзаміщені дигідропірани – проміжні сполуки для синтезу фторованих аналогів 2,6-дидезоксигексоз.

8. Вперше досліджено реакцію -галогено--етоксивініл(полігалогеналкіл)кетонів із циклічними амідінами, яка є препаративним методом синтезу невідомих раніше фторованих 3-ацилімідазо-[1,2-x]азинів – потенційних біологічно активних речовин.

9. В результаті дослідження хімічних властивостей 3-трифторацетилімідазо[1,2-а]піридину в класичних реакціях за участю карбонільної групи одержані відповідні фторовані спирти, акрилові кислоти та амінокислоти, що містять залишок імідазопіридину.