Анотація до роботи:

Реснянська Є.В. Гетарилацетонітрили та їх похідні в синтезі конденсованих піролопіримідинів. Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03.-органічна хімія.Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Київ.

Досліджено взаємодію 2-гетарил-4-хлоробутиронітрилів з ароматичними амінокислотами та їх похідними, що веде до утворення раніше невідомих гетарилзаміщених тетрагідропіроло[1,2-а]хіназолін-2,5-діонів та тетрагідропіроло[1,2-а]тієно[3,2-е]піримідин-4,7-діонів.

Досліджено алкілювання 2-гетарилацетонітрилів анілідами хлороцтової кислоти, в результаті якого утворюються нові 5-аміно-4-(2-бензотіазоліл)-1,2-дигідро-2-оксопіроли та 1,2,4,5-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-1,5-діон. Знайдено перетворення, яке веде до утворення 1,3-біс-гетарил-2-аміно-4-оксоциклопентенів-2.

Однозначно доведено напрямок внутрішньомолекулярного алкілювання для похідних 4-хлоро-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназоліл)бутиронітрилу.

Синтезовано 2 нові гетероциклічні системи піроло[2',3':4,5]піримідо[6,1-b]бензотіазолу та піроло[2',3':4,5]піримідо[6,1-b]хіназоліну.

1. Розроблено препаративні методи синтезу конденсованих піролопіримідинів:

-3-гетарил-1,2,4,5-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-2,5-діонів взаємодією 2-гетарил-3-оксо-4-хлоробутиронітрилів з похідними антранілової кислоти;

-6-гетарил-4,5,7,8-тетрагідропіроло[1,2-а]тієно[3,2-е]піримідин-4,7-діонів взаємодією 2-гетарил-3-оксо-4-хлоробутиронітрилів з 2-аміно-3-карбетокситіофенами.

2. Встановлено, що 4-хлоро-2-(4-оксо-2-хіназолініліден)бутиронітрили утворюють 2,5-діоксо-1,2,4,5-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-3-карбонітрили внаслідок регіоселективного внутрішньомолекулярного алкілювання за участю атома азоту в першому положенні хіназолінового цикла.

3. Розроблено препаративний метод синтезу похідних нової гетероциклічної системи піроло[2',3':4,5]піримідо[6,1-b]хіназоліну дією надлишку хлорангідридів карбонових кислот на 5-аміно-4-(4-оксо-3,4-дигідрохіназолін-2-іл)-3(2Н)-оксопіроли.

4. Розроблено препаративний метод синтезу бетаїнових похідних нової гетероциклічної системи піроло[2',3':4,5]піримідо[6,1-b]бензотіазолу дією ацилюючих агентів на 5-аміно-4-(2-бензотіазоліл)-1,2-дігідро-2-оксопіроли.

5. Знайдено, що алкілювання тіазолілацетонітрилів N-хлорацетилантраніловим естером призводить у випадку бензотіазолілацетонітрилу до утворення 1,2,4,5-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-1,5-діону, а у випадку 4-арилтіазол-2-ілацетонітрилу до утворення біс(4-арилтіазол-2-іл)-діоксо-3,4-дигідро-2-хіназолінпентаннітрилів, які в кислому середовищі перетворюються на 2-[2-аміно-4-оксо-1,3-біс-(4-арилтіазол-2-іл)-2-циклопентен-1-іл]-4(3H)-хіназолінони.