Анотація до роботи:

Крупка О.М. Полімерні біоциди на основі некласичних сульфонамідів. - Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.06 – хімія високомолекулярних сполук. Київський національний університет імені Тараса Шевченка, 2005.

Дисертація присвячена синтезу похідних бензолсульфонамідів та дослідженню шляхів введення їх у полімерний ланцюг.

Вперше синтезовано та охарактеризовано три нових бензолсульфонаміди, чотири нових азидобензолсульфонаміди, чотири нових метакрилових мономери на основі бензолсульфонамідів, всього синтезовано 20 модельних сполук та спектральними методами підтверджено їх будову. Досліджено кінетику фотолізу азидів у розчинах. Встановлено кінетичні закономірності радикальної термоініційованої полімеризації метакриламідів бензолсульфонамідів дилатометричним методом.

Результати, одержані в роботі, дають можливість фотохімічної модифікації поверхні полімерних матеріалів азидами на основі бензолсульфонамідів, що дає можливість застосування їх як біостабілізаторів пластичних мас. Показана можливість створення безбарвних органічних азидів з кількома несупряженими -електронними системами, фотоліз яких проходить повільніше ніж аналогічних з однією системою за рахунок внутрішньомолекулярного перенесення енергії збудження від реакційного центру на акцепторну -електронну систему.

1. Синтезовано та спектрально охарактеризовано нові бензолсульфонаміди, азиди та метакриламіди на їх основі, з попередньо розрахованими значеннями перших збуджених синглетних та триплетних рівнів в -електронних системах.

2. Дослідження фотолізу нових азидів під дією УФ-опромінення показали що: а) в спиртовому розчині азиду з ацетофеноновим фрагментом утворюються продукти фотолізу характерні для триплетних нітренів; б) ефект перенесення енергії збудження впливає на активність їх азидної групи. Завдяки наявності цього ефекту досягнуто зниження квантового виходу розкладу азидної групи в 6 разів у порівнянні з азидом на основі стрептоциду. Це дає можливість використання таких азидів в матеріалах спеціального призначення.

3. Дослідження полімеризаційної здатності нових метакриламідів в радикальній полімеризації показали, що нові мономери не гомополімеризуються за обраних умов експерименту, але кополімеризуються з вініловими мономерами. Це дає можливість синтезувати полімерні біоциди з ланками бензолсульфонамідних фрагментів.

4. Дослідження антибактеріальної дії синтезованих амінобензолсульфонамідів показали високу активність двох речовин, вищу ніж у промислового препарату - сульфадиметоксину. Їх мономери також виявили біологічну активнісь, а після дії УФ- світла антибактеріальна активність останіх збільшується.

5. Модифікація поверхні поліетилену за допомогою азидів приводить до збільшення її гідрофільності. Показано, що модифікована поверхня набуває бактерицидні та фунгіцидні властивості, що має значний практичний інтерес.

Публікації автора:

1. Пат. 6348 UA, MKИ 7С08F 28/00. Фізіологічно активні сульфамідвмісні полімери: Пат. 6348 UA, MKИ 7С08F 28/00 О.М.Крупка UA, А.Ю. Колендо UA, Н.Н. Юхименко UA, Н.В. Ковиня UA.– № 20040604835; Заявлено 21.06.2004; Опубл. 16.05.2005, бюл.5.

2. Крупка О., Колендо А., Сыромятников В. Синтез и фотолиз неклассических азидо сульфаниламидов // «Trans-mech-art-chem».- Радом (Польша). - 2003. Р. 157-160.

3. Krupka O.M., Kolendo A.Yu., Kushnir К., Blazejowski J. Synthesis and investigation of a methacrylіс monomer based on 4-[4-(phthalimido)-phenylsulphamido]-2,6-dimethoxypyrimidine // Mol. Cryst. Lyq. Cryst. - 2005.- №2.- Vol.427. - P.233-241.

4. Смокал В., Крупка О., Колендо A. Синтез та фотохімічні властивості 1-(4- азидофенілсульфонамідо)нафталіну // Вісник Київського національного університету. Хімія. - 2005.- № 42. - С.48-51.

5. Крупка О.М., Колендо A.Ю., Дорошенко А.О. Влияние внутримолекулярного переноса энергии возбуждения на фотолиз азидной группы в азидобензолсульфонамидах // Вопросы химии и химической технологии. – 2005.- № 2. – С.103-107

6. Крупка О., Колендо О., Сыромятников В. Сульфамиды, как модели для исследования внутримолекулярного переноса энергии // Международная конференция студентов и аспирантов по функциональным направлениям «Ломоносов 2003», Москва. – 2003. - С. 73.

7. Krupka O., Kolendo О., Syromyatnikov V. Synthesis and photolysis of non-classical azides of sulfamides // Second International Chemistry Conference Toulose-Kiev. – 2003. - P-28.

8. Krupka O., Kolendo О., Syromyatnikov V. Synthesis and polimerization ability of methacrylic monomers with three nonconjugated -electronic systems // XLVI Zjazol PTCh i SITPCh. – Lyblin. - 2003.- С. 216.

9. Смокал В., Крупка О., Колендо A. Синтез та дослідження фотолізу сульфамідазидів // 4-всеукраїнська наукова конференція студентів та аспірантів “Сучасні проблеми хімії”. – Київ. – 2003.- С. 28-29.

10. Krupka O., Kolendo О., Syromyatnikov V. New bioactive derivatives of sulfamides // Srodkowoeuropejska Konferencja Naukowa ECOpole’03. - Duszniki-Zdruj, Polska. - 2003.- P. 98-99.

11. Krupka O., Kolendo О., Smokal V. Polymers with three nonconjugated p-electronic systems in side chain // Міжнародна конференція “Полімери в XXI сторіччі”. – Київ. – 2003.- С. 44.

12. Крупка О. Синтез мономерів на основі некласичних сульфамідів // V українська конференція молодих вчених з високомолекулярних сполук. – Київ. – 2003.- С. 14.

13. Krupka O., Kolendo О., Syromyatnikov V. Photophysics and photochemistry of arylsulfamidazides. // ICEPOM-5 Electronic processes in organic materials. - Kyiv, 2004.- P.166-167.

14. Крупка O.М., Колендо А.Ю. Фотоліз нових сульфамідазидів // Наукова-технічна конференція “Поступ в нафтогазопереробній і нафтохімічній промисловості”. – Львів. – 2004. - С. 325-326.

15. Krupka O., Kolendo О. Synthesis and photochemical properties of azidosulfamides // 6^th International Conference on Excitonic Processes in Condensed Matter. – Cracow.-2004. - P. 106.

16. Крупка О., Смокал В., Колендо A. Дослідження фотолізу азидосульфамідів з перенесенням енергії збудження // 5-всеукраїнська наукова конференція студентів та аспірантів “Сучасні проблеми хімії”. – Київ. – 2004.- С. 184-185.