Анотація до роботи:

1. Седых А.А. Окисление п-крезола озоном в уксусном ангидриде / А.А. Седых, А.Г. Галстян // Журнал прикладной химии. – 2006. – Т.79, №1. – С.125 – 128. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту та обговорення механізму оксидації; Галстян А.Г. – обговорення впливу ацетату марганцю і броміду калію на процес каталітичної оксидації гідрокситолуолів.

2. Галстян А.Г. Кінетика окислення п-крезолу озоноповітряною сумішшю у рідинній фазі / А.Г. Галстян, Г.О. Сєдих, Г.А. Галстян // Украинский химический журнал. – 2007. – Т.73, №5–6. – С.104 – 109. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення й інтерпретація результатів; Галстян А.Г. – обговорення механізму некаталітичної реакції озону з п-крезолом; Галстян Г.А. – планування експерименту й інтерпретація результатів.

3. Галстян А.Г. Реакции о-крезола с озоном в уксусном ангидриде / А.Г. Галстян, А.А. Седых, В.В. Лысак // Нефтехимия. – 2008. – Т.48, №2. – С.118 – 122. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механізму озонування; Галстян А.Г. – аналіз впливу ацетату марганцю на селективність оксидації о-крезолу озоном; Лисак В.В. – визначення концент-рації пероксидів.

4. Галстян А.Г. Кинетика и механизм каталитической реакции озона с пара-крезолом в среде уксусного ангидрида / А.Г. Галстян, А.А. Седых, Г.А. Галстян // Кинетика и катализ. – 2008. – Т.49, №2. – С. 198 – 202. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, аналіз впливу каталізаторів і температури на селективність оксидації; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Галстян Г.А. – планування експерименту, обговорення резуль-татів.

5. А. с. 05113 МПК С 07 С 29/48. Спосіб одержання гідроксибензилових спиртів / А.Г. Галстян, Г.О. Сєдих – № 80365; заявл. 10.05.2006; опубл. 10.09.2007, Бюл. № 14. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, розробка методів одержання гідроксибензилових спиртів; Галстян А.Г. – обговорення й інтерпретація результатів.

6. Селективное окисление о-крезола озоном : матеріали II Міжнародної науково-практичної конференції [«Динаміка наукових досліджень»], (Дніпропетровськ, 20–27 жовт. 2003 р.) / Хімія та хімічні технології. – Дніпропетровськ: Наука і освіта, 2003. – 56 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, вивчення каталітичної реакції озонування о-крезолу в оцтовому ангідриді, обговорення результатів; Галстян Г.А. – планування експерименту; Галстян А.Г. – обговорення механізму реакції.

7. Селективність та механізм каталітичного озонування метилбензолів у рідинній фазі : тези доповідей XX Української конференції з органічної хімії, ч.1, (Одеса, 20–24 верес. 2004 р.) / Видавництво Астропринт, 2004. – 612 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механіз-му некаталітичної і каталітичної оксидації ацетокситолуолів озоном; Галстян Г.А. – планування експерименту; Андрєєв П.Ю. – вивчення реакції озону з ізомерними нітротолуолами; Галстян А.Г. – обговорення і інтерпре-тація результатів.

8. Окисление п-крезола озоном в среде уксусного ангидрида : тези доповідей III Всеукраїнської конференції молодих вчених та студентів з актуальних питать хімії, (Харків, 17-20 трав. 2005 р.) / Харк. нац. ун-т ім. В.Н. Каразіна. – Х.: Харк. нац. ун-т ім. В.Н. Каразіна, 2005. – 155 с. Особистий внесок здобувача – вивчення каталітичної оксидації п-крезолу озоном в оцтовому ангідриді, обговорення результатів; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Лисак В.В. – визначення концентрації пероксидів; Самойлов С.І. – приготування розчинів для аналізу пероксидних сполук.

9. Каталитическое озонирование п-крезола в растворе уксусного ангидрида : тези доповідей II Міжнародної науково-технічної конференції студентів і аспірантів та молодих вчених [«Хімія і сучасні технології»], (Дніпропетровськ, 26–28 квіт. 2005 р.) / М-во освіти і науки України, Дніпропетровський нац. ун-т. – Дніпропетровськ: Дніпропетровський нац. ун-т, 2005. – 405 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механізму каталітичної оксидації п-крезолу озоном; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з п-крезолом; Тарасенко О.І. – виділення ізомерних ацетоксибензойних кислот; Пасічник С.В. – приготування розчинів для визначення швидкостей реакції спектрофотометричним методом.

10. Спосіб отримання саліцилового спирту окисненням о-крезолу озоном в оцтовому ангідриді : зб. тез доповідей I регіональної науково-практичної конференції молодих вчених та студентів [«Перспективи розвитку фармацев-тичної науки та практики в Україні»], (Луганськ, 22 берез. 2005 р.) / М-во охорони здоров'я України, Луганський держ. мед. ун-т. – Луганськ: Луганський держ. мед. ун-т, 2005. – 50 с. Особистий внесок здобувача – розробка способу отримання саліцилового спирту; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Самойлов С.І. – приготування розчинів для аналізів пероксидних сполук; В.В. Лисак – визначення концентрації пероксидів.

11. Окисление метилбензолов озоном в среде уксусного ангидрида : материалы первой Всероссийской конференции [«Озон и другие экологически чистые окислители. Наука и технологии»], (Москва, 7–9 июня 2005 г.) / Химический факультет МГУ.– М.: Изд-во ЧеРо-2005, «Книжный дом Университет», 2005. – 261 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, вивчення механізму каталітичної оксидації ізомерних крезолів озоном; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з ізомерними крезолами; Самойлов С.І. – приготування розчинів для аналізів пероксидних сполук.

12. Каталітичне окислення о-крезолу озоном у рідкій фазі : тези доповідей II Між-народної науково-практичної конференції [«Створення, виробництво, стандар-тизація, фармакоекономічні дослідження лікарських засобів та біологічно активних добавок»], ( Харків, 12–13 жовт. 2006 р.) / М-во охорони здоров'я України, Нац. фармацевтичний ун-т. – Х.: Нац. фармацевтичний ун-т, 2006. – 372 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механізму каталітичної оксидації о-крезолу озоном; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з о-крезолом; Солом’яний Р.Н. – хроматографічний аналіз о-ацетоксибензилацетату і о-ацетоксибензилі-дендіацетату; Лисак В.В. – визначення концентрації пероксидів і ацетокси-бензойної кислоти; Галстян Т.М. – розрахунок швидкості реакції озону з о-ацетокситолуолом в умовах каталізу ацетатом марганцю (II).

13. Каталитическое окисление м-крезола озоном в среде уксусного ангидрида : тези доповідей IX конференції молодих вчених та студентів-хіміків південного регіону України (Одеса, 16–17 жовт. 2006 р.) / М-во освіти України, Фізико-хім. ін.-т ім. О.В. Богатського. – Одеса : Фізико-хім. ін.-т ім. О. В. Богатського, 2006. – 78 с. Особистий внесок здобувача – вивчення каталітичної реакції оксидації м-крезолу озоном, обговорення механізму; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з м-крезолом; Пасечник С.В. – приготування розчинів для визначення швидкостей реакції спектрофотометричним методом; Г.Ю. Сизоненко – виділення та очищення м-ацетоксибензиліден-діацетату і м-ацетоксибензилацетату; Солом’яний Р.Н. – хроматографічний аналіз досліджуваних сполук.

14. Окисление амино- и гидрокситолуолов озоном в жидкой фазе : зб. тез доповідей III Міжнародної конференції [«Сучасні проблеми фізичної хімії»], (Донецьк, 31 серп. – 3 верес. 2007 р.) / М-во освіти і науки України, Ін-т фізико-орг. хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАНУ. – Донецьк: Ін-т фізико-орг. хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАНУ, 2007. – 191 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, виявлення впливу гідроксильної групи на кінетику і механізм реакції озону з гідрокситолуолами; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Бушуєв А.С. – визначення констант швидкостей реакції озону з ізомерними ацетамінотолуолами; Тарасенко О.І. – виділення ізомерних ацетоксибензойних кислот; Солом’яний Р.Н. – хроматографічний аналіз досліджуваних сполук.

15. Рідиннофазне окислення п–крезолу озоном у присутності каталізаторів : тези доповідей III Міжнародної науково-технічної конференції студентів, аспірантів та молодих вчених [«Хімія і сучасні технології»], ( Дніпропетровськ, 22–24 трав. 2007 р.) / М-во освіти і науки України, Дніпропетровський нац. ун-т. – Дніпропетровськ: Дніпропетровський нац. ун-т, 2007. – 375 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, виявлення впливу умов реакції, розчинників, каталізаторів на кінетику і механізм озонування п-крезолу; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Тарасенко О.І. – виділення ізомер-них ацетоксибензойних кислот; Пасічник С.В. – приготування розчинів для аналізів.

АНОТАЦІЯ. Сєдих Г.О. Реакції гідрокситолуолів і їх кисневмісних похідних з озоном у рідкій фазі. – Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – «Органічна хімія». Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету імені Володимира Даля (м. Рубіжне), 2008р.

У ході досліджень було встановлено, що у розчині оцтового ангідриду гідрокситолуоли реагують з озоном у вигляді ацетокситолуолів. Цей факт поясню-ється високою швидкістю ацилювання оцтовим ангідридом, яке в умовах дос-ліду завершується в процесі розчинення субстрату.

В умовах некаталітичної реакції ацетокситолуоли оксидуються неланцюговим шляхом, а озон витрачається за двома маршрутами: неланцюговим на стадії ініціювання та ланцюговим – з продуктами озонолізу ароматичного кільця. При температурах до 288К озон витрачається по подвійних зв’язках бензольного кільця з утворенням мономерних гідропероксидів та по метильній групі з утворенням ацетоксибензойної кислоти, ацетоксибензилацетату, ацетоксибензилідендіацетату, сумарний вихід яких не перевищує 20,4%. В присутності мінеральної кислоти, механізм реакції озону з ацетокситолуолами не змінюється, але ацетоксибензойні кислоти не утворюються. Визначено реакційну здатність ацетокситолуолів і їх похідних у реакції з озоном. Константа швидкості знижується в ряді гідрокси-толуоли (пара > мета > орто) > 3-нітро-2-гідрокситолуол > 3,5-динітро-2-гідрокситолуол > толуол > ацетокситолуоли (пара > мета > орто) > 3,5-динітро-2-ацетокситолуол. Ацилювання і нітрування гідрокситолуолів сприяє зниженню реакційної здатності молекули на 3-4 порядки. Замісники в орто-положенні не тільки впливають на -електронну систему бензольного кільця при електрофільній атаці озоном, але й чинять стеричний вплив на метильну групу. Введення в оксидаційну систему МЗВ, в концентраціях порівняних з концентрацією субстрату, в значній мірі запобігає озонолізу ароматичного кільця, основним продуктом оксидації є ацетоксибензилацетати. Показано, що в присутності броміду калію швидкість оксидації збільшується майже у 2 рази, необхідна концентрація ацетату марганцю (II) зменшується, а в якості основного продукту отримуються переважно ацетоксибензилідендіацетати.

1. Уперше вивчено реакцію ізомерних гідрокситолуолів з озоном у присутності стоп-реагенту – оцтового ангідриду, досліджено продукти реакції, кінетичні закономірності і запропоновано механізм оксидації, розроблено маловідходні методи синтезу гідроксибензилових спиртів і альдегідів.

2. Показано, що у розчині оцтового ангідриду гідрокситолуоли реагують з озоном у виді ацильованих похідних. У результаті ацилювання типова реакція озону з

фенолами по гідроксигрупі стає другорядною, озон, переважно, реагує по подвійних зв'язках ароматичного кільця з утворенням аліфатичних продуктів пероксидного характеру (78,6–87,7%) і, у меншому ступені, по метильній групі (10,8 – 20,4%). Серед продуктів ароматичного характеру ідентифіковано аце-токсибензойні кислоти (4,6 – 9,2%), ацетоксибензилацетати (4,3 – 7,8%) і ацеток-сибензилідендіацетати (1,9 – 3,4%). Введення в оксидаційну систему каталізатора ацилювання – мінеральної кислоти, не впливає на селективність реакції, але дозволяє призупинити процес оксидації на стадії утворення ацетоксибензил-ацетатів (7,4 – 13,0%) і ацетоксибензилідендіацетатів (3,5 – 7,5%). Ароматична кислота в продуктах реакції в цих умовах не утворюється.

3. Визначено, що реакційна здатність ацетокситолуолів значною мірою визнача-ється природою замісника, його положенням у бензольному кільці та стеричними ефектами і знижується в ряді: гідрокситолуоли (пара > мета > орто) > 3-нітро-2-гідрокситолуол > 3,5-динітро-2-гідрокситолуол > толуол > ацетокситолуоли (пара > мета > орто) > 3,5-динітро-2-ацетокситолуол. Замісники в орто-положенні не тільки впливають на -електронну систему бензольного кільця при електро-фільній атаці озоном, але і чинять стеричний вплив на метильну групу.

4. Встановлено, що ацетокситолуоли оксидуються озоном за іон-радикальним неланцюговим механізмом. Доведено існування двох механізмів витрат озону: іон-радикального неланцюгового на стадії ініціювання і ланцюгового при підвищених температурах на стадії продовження ланцюга в реакції з продуктами термічної оксидації аліфатичних пероксидів.

5. Показано, що при озонуванні ацетокситолуолів у присутності оцтового ангід-риду, мінеральної кислоти і солей марганцю основним напрямком реакції стає селективна оксидація метильної групи. Сумарний вихід ароматичних продуктів у залежності від будови субстрату досягає 65,3 – 77,2%; серед продуктів реакції переважають ацетоксибензилацетати (55,3 – 63,2%), вихід ацетоксибензиліден-діацетатів не перевищує 10,0 – 14,0%. Встановлено, що залучення ацетокси-толуолів в оксидацію по метильній групі здійснюється оксидованою формою Мn(III). Запропоновано механізм оксидаційно-відновного каталізу ацетатом марганцю (II), який пояснює селективне утворення ароматичних спиртів.

6. Знайдено, що використання марганецьбромідного каталізатора підвищує не тільки швидкість і селективність (80,8 – 88,2%), але й глибину оксидації. На відміну від каталізу ацетатом марганцю (II), основними продуктами оксидації у цьому випадку є відповідні ацетоксибензилідендіацетати, вихід яких досягає 63,0 – 68,0%. Збільшення глибини оксидації при наявності в каталітичній системі домішок бромідів лужних металів пов'язано з утворенням високоактивного марганецьбромідного комплексу, який з більш високою швидкістю, ніж оксидована форма марганцю, оксидує ацетоксибензилацетат до ацетоксибензи-

лідендіацетату. Вивчено кінетику озонування ацетокситолуолів у присутності марганецьбромідного каталізатора, запропоновано механізм процесу.

7. З’ясовано, що мінеральні кислоти в умовах оксидації ацетокситолуолів не тільки каталізують реакцію етерифікації спиртів і альдегідів, але й впливають на хід каталітичної оксидації, насамперед, підвищують швидкість реакції оксидованої форми каталізатора з субстратом.

8. Уперше показана можливість проведення селективної оксидації гідрокси-толуолів з утворенням ароматичних кисневмісних продуктів. Розроблено нові екологічно чисті способи одержання гідроксибензилових спиртів і гідрокси-бензальдегідів шляхом озонування субстрату в присутності каталізаторів і стоп-реагенту. Отримані результати можуть бути основою для подальшого вивчення озонолітичних перетворень алкіларенів, що мають у своїй структурі замісники з неподіленими парами електронів (–ОН, –NН₂, -SН тощо).

Публікації автора:

1. Седых А.А. Окисление п-крезола озоном в уксусном ангидриде / А.А. Седых, А.Г. Галстян // Журнал прикладной химии. – 2006. – Т.79, №1. – С.125 – 128. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту та обговорення механізму оксидації; Галстян А.Г. – обговорення впливу ацетату марганцю і броміду калію на процес каталітичної оксидації гідрокситолуолів.

2. Галстян А.Г. Кінетика окислення п-крезолу озоноповітряною сумішшю у рідинній фазі / А.Г. Галстян, Г.О. Сєдих, Г.А. Галстян // Украинский химический журнал. – 2007. – Т.73, №5–6. – С.104 – 109. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення й інтерпретація результатів; Галстян А.Г. – обговорення механізму некаталітичної реакції озону з п-крезолом; Галстян Г.А. – планування експерименту й інтерпретація результатів.

3. Галстян А.Г. Реакции о-крезола с озоном в уксусном ангидриде / А.Г. Галстян, А.А. Седых, В.В. Лысак // Нефтехимия. – 2008. – Т.48, №2. – С.118 – 122. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механізму озонування; Галстян А.Г. – аналіз впливу ацетату марганцю на селективність оксидації о-крезолу озоном; Лисак В.В. – визначення концент-рації пероксидів.

4. Галстян А.Г. Кинетика и механизм каталитической реакции озона с пара-крезолом в среде уксусного ангидрида / А.Г. Галстян, А.А. Седых, Г.А. Галстян // Кинетика и катализ. – 2008. – Т.49, №2. – С. 198 – 202. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, аналіз впливу каталізаторів і температури на селективність оксидації; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Галстян Г.А. – планування експерименту, обговорення резуль-татів.

5. А. с. 05113 МПК С 07 С 29/48. Спосіб одержання гідроксибензилових спиртів / А.Г. Галстян, Г.О. Сєдих – № 80365; заявл. 10.05.2006; опубл. 10.09.2007, Бюл. № 14. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, розробка методів одержання гідроксибензилових спиртів; Галстян А.Г. – обговорення й інтерпретація результатів.

6. Селективное окисление о-крезола озоном : матеріали II Міжнародної науково-практичної конференції [«Динаміка наукових досліджень»], (Дніпропетровськ, 20–27 жовт. 2003 р.) / Хімія та хімічні технології. – Дніпропетровськ: Наука і освіта, 2003. – 56 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, вивчення каталітичної реакції озонування о-крезолу в оцтовому ангідриді, обговорення результатів; Галстян Г.А. – планування експерименту; Галстян А.Г. – обговорення механізму реакції.

7. Селективність та механізм каталітичного озонування метилбензолів у рідинній фазі : тези доповідей XX Української конференції з органічної хімії, ч.1, (Одеса, 20–24 верес. 2004 р.) / Видавництво Астропринт, 2004. – 612 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механіз-му некаталітичної і каталітичної оксидації ацетокситолуолів озоном; Галстян Г.А. – планування експерименту; Андрєєв П.Ю. – вивчення реакції озону з ізомерними нітротолуолами; Галстян А.Г. – обговорення і інтерпре-тація результатів.

8. Окисление п-крезола озоном в среде уксусного ангидрида : тези доповідей III Всеукраїнської конференції молодих вчених та студентів з актуальних питать хімії, (Харків, 17-20 трав. 2005 р.) / Харк. нац. ун-т ім. В.Н. Каразіна. – Х.: Харк. нац. ун-т ім. В.Н. Каразіна, 2005. – 155 с. Особистий внесок здобувача – вивчення каталітичної оксидації п-крезолу озоном в оцтовому ангідриді, обговорення результатів; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Лисак В.В. – визначення концентрації пероксидів; Самойлов С.І. – приготування розчинів для аналізу пероксидних сполук.

9. Каталитическое озонирование п-крезола в растворе уксусного ангидрида : тези доповідей II Міжнародної науково-технічної конференції студентів і аспірантів та молодих вчених [«Хімія і сучасні технології»], (Дніпропетровськ, 26–28 квіт. 2005 р.) / М-во освіти і науки України, Дніпропетровський нац. ун-т. – Дніпропетровськ: Дніпропетровський нац. ун-т, 2005. – 405 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механізму каталітичної оксидації п-крезолу озоном; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з п-крезолом; Тарасенко О.І. – виділення ізомерних ацетоксибензойних кислот; Пасічник С.В. – приготування розчинів для визначення швидкостей реакції спектрофотометричним методом.

10. Спосіб отримання саліцилового спирту окисненням о-крезолу озоном в оцтовому ангідриді : зб. тез доповідей I регіональної науково-практичної конференції молодих вчених та студентів [«Перспективи розвитку фармацев-тичної науки та практики в Україні»], (Луганськ, 22 берез. 2005 р.) / М-во охорони здоров'я України, Луганський держ. мед. ун-т. – Луганськ: Луганський держ. мед. ун-т, 2005. – 50 с. Особистий внесок здобувача – розробка способу отримання саліцилового спирту; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Самойлов С.І. – приготування розчинів для аналізів пероксидних сполук; В.В. Лисак – визначення концентрації пероксидів.

11. Окисление метилбензолов озоном в среде уксусного ангидрида : материалы первой Всероссийской конференции [«Озон и другие экологически чистые окислители. Наука и технологии»], (Москва, 7–9 июня 2005 г.) / Химический факультет МГУ.– М.: Изд-во ЧеРо-2005, «Книжный дом Университет», 2005. – 261 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, вивчення механізму каталітичної оксидації ізомерних крезолів озоном; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з ізомерними крезолами; Самойлов С.І. – приготування розчинів для аналізів пероксидних сполук.

12. Каталітичне окислення о-крезолу озоном у рідкій фазі : тези доповідей II Між-народної науково-практичної конференції [«Створення, виробництво, стандар-тизація, фармакоекономічні дослідження лікарських засобів та біологічно активних добавок»], ( Харків, 12–13 жовт. 2006 р.) / М-во охорони здоров'я України, Нац. фармацевтичний ун-т. – Х.: Нац. фармацевтичний ун-т, 2006. – 372 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, обговорення механізму каталітичної оксидації о-крезолу озоном; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з о-крезолом; Солом’яний Р.Н. – хроматографічний аналіз о-ацетоксибензилацетату і о-ацетоксибензилі-дендіацетату; Лисак В.В. – визначення концентрації пероксидів і ацетокси-бензойної кислоти; Галстян Т.М. – розрахунок швидкості реакції озону з о-ацетокситолуолом в умовах каталізу ацетатом марганцю (II).

13. Каталитическое окисление м-крезола озоном в среде уксусного ангидрида : тези доповідей IX конференції молодих вчених та студентів-хіміків південного регіону України (Одеса, 16–17 жовт. 2006 р.) / М-во освіти України, Фізико-хім. ін.-т ім. О.В. Богатського. – Одеса : Фізико-хім. ін.-т ім. О. В. Богатського, 2006. – 78 с. Особистий внесок здобувача – вивчення каталітичної реакції оксидації м-крезолу озоном, обговорення механізму; Галстян А.Г. – обговорення кінетики і механізму реакції озону з м-крезолом; Пасечник С.В. – приготування розчинів для визначення швидкостей реакції спектрофотометричним методом; Г.Ю. Сизоненко – виділення та очищення м-ацетоксибензиліден-діацетату і м-ацетоксибензилацетату; Солом’яний Р.Н. – хроматографічний аналіз досліджуваних сполук.

14. Окисление амино- и гидрокситолуолов озоном в жидкой фазе : зб. тез доповідей III Міжнародної конференції [«Сучасні проблеми фізичної хімії»], (Донецьк, 31 серп. – 3 верес. 2007 р.) / М-во освіти і науки України, Ін-т фізико-орг. хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАНУ. – Донецьк: Ін-т фізико-орг. хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАНУ, 2007. – 191 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, виявлення впливу гідроксильної групи на кінетику і механізм реакції озону з гідрокситолуолами; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Бушуєв А.С. – визначення констант швидкостей реакції озону з ізомерними ацетамінотолуолами; Тарасенко О.І. – виділення ізомерних ацетоксибензойних кислот; Солом’яний Р.Н. – хроматографічний аналіз досліджуваних сполук.

15. Рідиннофазне окислення п–крезолу озоном у присутності каталізаторів : тези доповідей III Міжнародної науково-технічної конференції студентів, аспірантів та молодих вчених [«Хімія і сучасні технології»], ( Дніпропетровськ, 22–24 трав. 2007 р.) / М-во освіти і науки України, Дніпропетровський нац. ун-т. – Дніпропетровськ: Дніпропетровський нац. ун-т, 2007. – 375 с. Особистий внесок здобувача – проведення експерименту, виявлення впливу умов реакції, розчинників, каталізаторів на кінетику і механізм озонування п-крезолу; Галстян А.Г. – інтерпретація результатів; Тарасенко О.І. – виділення ізомер-них ацетоксибензойних кислот; Пасічник С.В. – приготування розчинів для аналізів.