Анотація до роботи:

Бойко В.І. Регіо- та стереоселективна функціоналізація калікс[4]аренів. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. Інститут органічної хімії НАН України, Київ, 2008.

Дисертаційна робота присвячена розробці нових методів регіо- та стереоселективного введення функціональних груп до каліксаренового макроциклу, використанню цих підходів для синтезу внутрішньохіральних калікс[4]аренів, дослідженню впливу внутрішньомолекулярних водневих зв’язків на проходження реакцій при постадійній функціоналізації макроциклу, вивченню фізико-хімічних властивостей нових синтезованих сполук та пошуку серед них речовин, здатних впливати на біологічні процеси.

На основі аналізу структур теоретично можливих стереоізомерів калікс[4]аренів із різнофункціоналізованими бензольними кільцями запропоновано два підходи до синтезу внутрішньохіральних калікс[4]аренів. Для їх реалізації розроблено нові методи регіоселективної функціоналізації калікс[4]аренів – алкілування, сульфонілювання та карбамоїлювання, котрі були використані для синтезу внутрішньохіральних сполук.

Виходячи з ди- та тетраамінокаліксаренів отримано ряд макроциклічних сполук, функіоналізованих циклічними та ациклічними азотовмісними фармакофорними групами (амідними, карбамідними, амідиновими, імінними, холіновими, тетразольними, хіназоліноновими, амінофосфоновими). Вивчена біологічна дія деяких з отриманих сполук і показано, що каліксарени з сульфоніламідиновими, амідними та амінофосфоновими групами селективно впливають на дію кальцієвих та натрієвих помп гладеньком’язових клітин і є перспективними сполуками для дизайну речовин, здатних ефективно та селективно впливати на активність певних білків.

1. Вперше визначена теоретично можлива кількість стереоізомерів каліксаренів із різнофункціоналізованими бензольними кільцями, що дозволило розробити два стратегічних підходи до синтезу внутрішньохіральних калікс[4]аренів: 1) синтез проксимальних гетерофункціоналізованих діастереомерів з подальшим їх розділенням; 2) асиметричний синтез тетрафункціоналізованих каліксаренів. Для реалізації цих підходів були розроблені нові методи регіо- та стереоселективної функціоналізації калікс[4]аренів різноманітними за природою угрупованнями, які базуються на формуванні системи внутрішньомолекулярних водневих зв’язків ОН О і NH O та хіральній індукції замісників на нижньому вінцю макроциклу.

2. Створено новий препаративно зручний спосіб регіоселективного 1,2-ди- та тетраалкілування гідроксикалікс[4]аренів алкілгалогенідами в високоосновному середовищі ДМСО–NaOH.

3. Розроблено новий метод синтезу ацилізоціанатів шляхом термічного розкладу трис(триацил)ізоціануратів. Реакцією з п’ятихлористим фосфором трифтороацетилізоціанат був перетворений в 1,1-дихлорацетилізоціанат, котрий був використаний для отримання ряду нових 1,1-біфункціональнозаміщених алкілізоціанатів.

4. Показано, що ацилювання 1,3-діалкоксидигідроксикаліксаренів проходить за схемою утворення виключно монокарбаматокалікс[4]аренів. Знайдено, що ацилкарбаматний фрагмент є ефективною захисною групою при регіоселективній функціоналізації верхнього вінця каліксаренів.

5. Реакцією Курціуса хлорангідридів 1,3-біс- та тетракаліксаренкарбонових кислот вперше отримані 1,3-біс- та тетраізоціанатоалкоксикаліксарени, на основі яких в умовах реакції аза-Віттіга синтезовані перші представники карбодіімідокалікс[4]аренів.

6. Реакцією 1,3-бісізоціанатопропоксикалікс[4]аренів з естерами L-аміно- кислот отримані нові хіральні 1,3-біскарбамідокаліксарени, які здатні до енантіоселективного розпізнавання аніонів амінокислот в полярному середовищі. Встановлено, що фактор D/L селективності для фенілаланінат-йонів має значення 4.14.

7. Взаємодією 1,3-бісгетерофункціоналізованих каліксаренів з ізоціанатами вперше здійснено асиметричний синтез внутрішньохіральних калікс[4]аренів. Вивчено вплив природи субстрата та реагентів на стереоселективність перебігу такого процесу.

8. Запропоновано препаративні методи селективної 1,2-гетерофункціоналізації моноалкоксикаліксаренів N-фенілетиламідом бромоцтової кислоти та камфорасульфохлоридом, які приводять до сполук з внутрішньою хіральністю. Методом РСД встановлено абсолютну конфігурацію отриманих діастереомерів.

9. Бромуванням діастереомерного камфорасульфонілізопропоксикалікс[4]арену з послідуючим елімінуванням камфорасульфонільного залишку синтезовано енантіомерно чистий внутрішньохіральний диброммоноізопропоксикалікс[4]арен.

10. Взаємодією 1,3-діаміно- та тетраамінокаліксаренів з різними електрофільними реагентами отримано похідні з двома або чотирма формакофорними амідними, карбамідними, сульфоніламідиновими та імінними групами на верхньому вінці макроциклу.

11. Розроблено метод синтезу 1,3-біс- та татракіскаліксаренімідоїлхлоридів – невідомих раніше високореакційноздатних синтонів, які були використані для отримання гетероциклічних систем на каліксареновій платформі (тетразолів та хіназолінонів). Методом динамічного ядерного магнітного резонансу встановлено, що трет.-бутилкаліксарендихіназолінони перебувають у розчині у вигляді трьох конформерів, стабільних в шкалі часу ЯМР.

12. Отримано комплекси діімінокаліксаренів та каліксарентетратетразолу з дихлоридом паладію. Методом РСД встановлено, що каліксарентетратетразол утворює з PdCl₂ капсулоподібний комплекс складу 2:2. Комплекс діімінокаліксарену з PdCl₂ складу 1:2 формує нанокластер з шістьох молекул каліксарену та дванадцяти молекул дихлориду паладію.

13. Продемонстровано значну пригнічуючу дію каліксаренбісамінофосфонової кислоти на К⁺-АТФ-залежну натрієву помпу плазматичної мембрани гладеньком’язових клітин. Показано, що каліксарентетрасульфоніламідин та каліксаренамід п-фторфеноксиоцтової кислоти є селективними і ефективними модуляторами Mg²⁺, АТФ-залежних кальцієвих помп гладеньком’язових клітин. Ефект цих каліксаренів на обмін катіонів кальцію в гладеньких м’язах може бути використаний для дослідження ролі Mg²⁺, АТФ-залежних кальцієвих помп саркоплазматичного ретикулуму та плазматичної мембрани в регуляції концентрації Ca²⁺ в клітинах.

14. Знайдено, що каліксарендіамід п-хлорбензойної кислоти здатний зв’язуватися з бенздіазепіновими рецепторами ЦНС, і таким чином впливати на його конформацію, збільшуючи спорідненість до бенздіазепінів.

Публікації автора:

1. Бойко В.И., Самарай Л.И. Новый метод получения трифторацетилизоцианата // Укр. хим. журн.- 1992. - Т. 58, № 9.- С. 797-798.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

2. Вовк М.В., Бойко В.І., Самарай Л.І. Синтез 4,5-дигідро-2-ізоціанато-2-тригало-генметил-1,3-бенздитієнінів // Укр. хим. журн. – 1993.– Т. 59, № 10.– С. 1081-1082.

Особистий внесок дисертанта: проведення експерименту, аналіз та інтерпретація результатів.

3. Бойко В.І., Самарай Л.І.Синтез 1,1-дибромалкілізоціанатів та N-(1,1-дибром-алкіл)уретанів// Укр. хим. журн. – 1995.– Т. 61, № 2.– С. 48-49.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

4. Бойко В.И., Самарай Л.И. Синтез и некоторые превращения N,N’-бис(трифтор-ацетил)мочевины // Укр. хим. журн. – 1995.– Т. 61, № 8.– С. 110-112.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів,підготовка рукопису статті.

5. Бойко В.И., Оникийчук Л.Н., Яковенко А.В., Кальченко В.И. Новый метод синтеза 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтилизоцианата и его реакции с

триетилфосфитом // Журн. общ. химии. – 2002.– Т.72, вып. 8.– С. 1398-1399.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

6. Kalchenko V., Atamas L., Klimchuk O., Rudzevich V., Rudzevich Yu., BoykoV., Drapailo A., Mirochnichenko S. Phosphorylated calixarenes in design of receptores for metal cations and organic molecules // Phosphorus, Sulfur and Silicon. – 2002.– Vol. 177, № 6-7. – P.1537-1540.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення частини експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів.

7. Boyko V.I., Podoprigorina A.A.,Yakovenko A.V., Pirozhenko V.V., Kalchenko V.I. Alkylation of Narrow Rim Calix[4]arenes in DMSO-NaOH Medium // J. Incl. Phenom. and Macrocyclic Chem. – 2004.– Vol. 50, № 3-4.– P.193-197.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експерименту, аналіз та інтерпретація результатів, написання статті.

8. Yakovenko A., Boyko V., Kushnir O., Tsymbal I., Lipkowski J., Shivanyuk A., Kalchenko V. Selecttive Mono-O-acylation of C_2v-S Symmetrical Calix[4]-arenediols with Acylisocyanates // Org. Lett.– 2004.– Vol. 6, № 16.– P. 2769-2772.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, підготовка рукопису статті.

9. Рябов С.В., Яковенко А.В., Бойко В.І., Штомпель В.І., Лебедєв О.Ф., Керча Ю.Ю., Лаптій С.В. Поліуретансемикарбазиди на основі модифікованих каліксаренів // Полімерний журн.– 2004.– Т. 26, № 2.– С. 71-77.

Особистий внесок дисертанта: планування та часткове проведення експерименту, обробка одержаних результатів.

10. Кальченко В. І., Родік Р. В., Бойко В. І. Каліксарени. Перспективи медико- біологічного застосування // Журнал орг. та фарм. хімії.– 2005.– Т. 3, вип. 1.–

С. 13-29.

Особистий внесок дисертанта: обробка літературних даних, написання статті.

11. Rodik R.V., Boiko V.I., Danylyuk O.B., Suwinska K., Tsymbal I.F., Slinchenko N.B., Babich L.G., Shlykov S.O., Kosterin S.O., Lipkowski J., Kalchenko V.I Calix[4]arenesulfonylamidines. Synthesis, structure and influence on Mg²⁺, ATP-dependent calcium pumps // Tetrahedron Lett.– 2005.– Vol. 46, № 43.– P. 7459-7462.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту та часткове його проведення, обробка та узагальнення одержаних результатів, підготовка статті.

12. Boyko V., Rodik R., Danylyuk O., Tsymbal L., Lampeka Y., Suwinska K., Lipkowski J., Kalchenko V. Tetrazolecalix[4]arenes as new ligands for palladium(II) // Tetrahedron.– 2005.– Vol. 61, № 52.– P. 12282-12287.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

13. Boyko V.I., Yakovenko A.V., Tsymbal I.F., Kalchenko V.I. New isocyanato-methoxycalix[4]arenes in the design of anion receptors // Mendeleev Comm.– 2006.– № 1.– P.24-26.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

14. Векліч Т. О., Костерін С.О., Родік Р.В., Черенок С.О., Бойко В.І., Кальченко В.І. Вплив каліксаренфосфонових кислот на Nа⁺,К⁺-АТР-азну активність в плазматичній мембрані гладеньком’язових клітин // Укр. біохім. журн.– 2006.–

Т. 78, № 1.– С. 70-86.

Особистий внесок дисертанта:планування синтезів, обробка та узагальнення одержаних результатів.

15. Boyko V.I., Shivanyuk A., Pyrozhenko V.V., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V., Kalchenko V.I. A sterreoselective synthesis of acymmetrically substituted calix[4]arenecarbamates // Tetrahedron. Lett.– 2006.– Vol. 47, № 44.– P. 7775-7778.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експеременту, обробка та узагальнення одержаних результатів, підготовка рукопису статті.

16. Mchedlov-Petrossyan N.O., Vilkova L.N., Vodolazkaya N.A., Yakubovskaya A.G., Boyko V.I., Kalchenko V.I. The nature of aqueous solution of a cationic calix[4]arene: A comparative study of dye-calixarene and dye-surfactant interections // Sensors.– 2006.– Vol. 6, № 8.– P. 962-977.

Особистий внесок дисертанта: планування синтезів, обробка та узагальнення одержаних результатів.

17. Векліч Т.О., Шкрабак О.А., Костерін С.О., Родік Р.В., Черенок С.О., Бойко В.І., Кальченко В.І. Каліксарени С-97 та С-107 стимулюють вплив уабаїну на Na⁺,K⁺- АТРазну активність у плазматичній мембрані гладеньком`язових клітин // Укр. біохім. журн.– 2006.– Т. 78, № 6.– С. 53-63.

Особистий внесок дисертанта:планування синтетичної частини роботи, обробка та узагальнення одержаних результатів.

18. Rodik R., Boyko V., Danylyuk O., Lipkowski J., Kalchenko V. Synthesis and X-Ray investigation of nitrocalix[4]quyinone // Журн. орг. та фарм.хімії. – 2006.– Т. 4,

вип. 4.– С.17-21.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, підготовка рукопису статті.

19. Boyko V.I., Kliachina M.A., Kalchenko V.I. New facile mehod for preparing acylisosyanates by thermal decomposition of triacylisocyanurates // Журн. орг. та фарм. хімії.– 2007.– Т. 5, вип.1.– С. 76-77.

Особистий внесок дисертанта: планування та проведення експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

20. Yakovenko A.V., Boyko V.I., Danylyuk O., Suwinska K., Lipkowski J., Kalchenko V.I. Diastereoselective lower rim (1S)-camphorsulfonylation as the shortest way to the inherently chiral calix[4]arene // Org. Lett.– 2007.– Vol. 9, № 7.–

P. 1183-1185.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту та часткове його проведення, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

21. Yakovenko A.V., Boyko V.I., Kalchenko V.I., Baldini L., Casnati A., Sansone F., Ungaro R. N-Linked-peptidocalix[4]arene as enantioselective receptors for amino acid derivatives // J. Org. Chem.– 2007.– Vol. 72, № 9.– P. 3223-3231.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, підготовка рукопису статті.

22. Лабинцева Р.Д., Слінченко Н.М., Векліч Т.О., Родік Р.В., Черенок С.О., Бойко В.І., Кальченко В.І., Костерін С.О. Порівняльне дослідження впливу каліксаренів на Mg²⁺-залежні АТП-гідралазні ферментативні системи гладенько-м’язових клітин матки // Укр. біохім. журн.– 2007.– Т. 79, № 3.– С. 44-54.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів.

23. Векліч Т.О., Кочешкова Н.С., Родік Р.В., Бойко В.І., Воробець З.Д., Костерін С.О. Порівняльне дослідження впливу каліксаренів на Na⁺, K⁺-АТП-азну активність у плазматичній мембрані скоротливих та рухливих клітин // Укр. біохім. журн.– 2007.– Т. 79, № 3.– С. 19-28.

Особистий внесок дисертанта: планування синтезу, обробка та узагальнення одержаних результатів.

24. Rodik R., Rozhenko A.B., Boyko V., Pirozhenko V.V., Danylyuk O., Suwinska K., Lipkowski J., Kalchenko V. Calix[4]arenequinazolinones. Synthesis and structure // Tetrahedron.– 2007.– Vol. 63, № 46.– P. 11451-11457.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

25. Boyko V.I., Rodik R.V., Severenchuk I.N., Voitenko Z.V., Kalchenko V.I. A novel method for synthesis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one, and its reactions with secondary amines // Synthesis.– 2007.– № 14.– P. 2095-2096.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту та часткове його проведення, обробка та узагальнення одержаних результатів, написання статті.

26. Рябов С.В., Керча Ю.Ю., Штомпель В.І., Кальченко В.І., Яковенко А.В., Бойко В.І., Казанцева З.І., Кошец І.А. Чутливі полімерні шари для хемосенсорів на основі макроциклічних сполук // Збірник наукових праць з Комплексної програми фундаментальних досліджень НАН України „Дослідження в галузі сенсорних систем та технологій”, Київ, 2006.– С.298-307.

Особистий внесок дисертанта: планування синтезів, обробка та узагальнення одержаних результатів.

27. Бойко В.І., Черенок С.О., Родік Р.В., Яковенко А.В., Драпайло А.Б., Касьян О.В., Мірошніченко С.І., Климчук О.В., Атамась Л.І., Шиванюк О.М., Кальченко В.І. Каліксаренові рецептори як матеріали для хемосенсорів // Збірник наукових праць з Комплексної програми фундаментальних досліджень НАН України „Дослідження в галузі сенсорних систем та технологій”, Київ, 2006.– С.384-394.

Особистий внесок дисертанта: планування експерименту та часткове його проведення, обробка одержаних результатів, підготовка рукопису статті.

28. Boiko V.I., Podoprigorina A., Kushnir O.,Tsymbal I.F., Kalchenko V.I. Hydrogen

bonded stereocontrol in reactions of hydroxycalix[4]arenes with acylisocyanates //

The V-th International Conference on calixarene chemistry. –Perth, Australia. –1999.–

P. P-47.

29. Boiko V., Podoprigorina A., Kushnir O., Lipkowski J., Kalchenko V. Hydrogen

bonded stereocontrol in reactions of hydroxycalix[4]arenes with acylisocyanates //

Abstracts of VIII International seminar on inclusion compounds. – Warsaw,

Poland. – 2001. – P. T1-02.

30. Подопригоріна Г.О., Бойко В.І., Пироженко В.В, Цимбал І.Ф., Кальченко В.І.

Алкілування каліксаренів у середовищі ДМСО-NaOH // Тези доповідей XIX

Української конференції з органічнної хімії. – Львів. – 2001. - С. 431.

31. Yakovenko A.V., Boyko V.I., Kalchenko V. I. Synthesis of tetrakis(isothio-

cyanatocarbonylmethoxy)calix[4]arene // Abstracts of International symposium

devoted to the 100-th anniversary of academician A.V.Kirsanov. – Kyiv, Ukraine. -

2002. – P. 71.

32. Rodik R. V., Boyko V. I., Kalchenko V. I. Pyridylmethylideneaminocalix[4]-

arenes // Abstracts of International Conference “Chemistry of Nitrogen Containing

Heterocycles”. – Kharkiv, Ukraine. – 2003. – P. 256.

33. Yakovenko A.V., Boyko V.I., Lipkowski J., Kalchenko V. I. Calix[4]arene-

carbamates. Synthesis and stereochemistry // Abstracts of Ukrainian-Polish-

Moldavian Symposium on Supramolecular Chemistry. – Kyiv, Ukraine. – 2003. –

P. 98-100.

34. Bobrysheva N., Klimchuk O., Boyko V., Kalchenko V. Phosphinylmethoxylated

calix[4,6]arenes // Abstracts of Ukrainian-Polish-Moldavian Symposium on

Supramolecular Chemistry. – Kyiv, Ukraine. – 2003. – P.106.

35. Rodik R.V., Boyko V.I., Tsymbal I.F., Kalchenko V.I., Tsymbal L.V.,

Maloshtan І.М., Lampeka Ya.D. Pyridyl(thienyl)methylidenaminocalix[4]arenes and their metallocomplexes // Abstracts of Ukrainian-Polish-Moldavian Symposium on

Supramolecular Chemistry. – Kyiv, Ukraine. – 2003. – P. 185 - 186.

36. Yakovenko A.V., Boyko V.I., Kalchenko V. I. Synthesis of iso(thio)cyanato-

calix[4]arenes for design of anionic receptors // Abstracts of Ukrainian-Polish-

Moldavian Symposium on Supramolecular Chemistry. – Kyiv, Ukraine. – 2003. – P.

197 - 198.

37. Яковенко А.В., Бойко В.І., Цимбал І.Ф., Ліпковський Я., Кальченко В.І. Особ-

ливості реакцій ацилювання гідроксікалікс[4]аренів ацилізоціанатами // Тези

доповідей ХХ Української конференції з органічної хімії, присвяченої 75-річчю

від дня народження академіка О.В.Богатського. – Одеса. – 2004. – С. 92.

38. Бобрышева Н.Г., Климчук О.В., Бойко В.И., Атамась Л.И., Кальченко В.И.,

Сувинська К. Фосфонилметоксилированные каликс[4]- и каликс[6]арены //

Тези доповідей ХХ Української конференції з органічної хімії, присвяченої 75-

річчю від дня народження академіка О.В.Богатського. – Одеса. – 2004. – С. 116.

39. Бойко В.І., Яковенко А.В., Кальченко В.І. Синтез ізоціанатометоксікалікс[4]-

аренів та отримання протонодолнорних аніонних рецепторів на їх основі // Тези

доповідей ХХ Української конференції з органічної хімії, присвяченої 75-річчю

від дня народження академіка О.В.Богатського. – Одеса. – 2004. – С. 119.

40. Родік Р. В., Бойко В. І., Цимбал І. Ф., Кальченко В.І., Сувінська К. Синтез та

структура каліксаренів функціоналізованих амідиновими фрагментами // Тези

доповідей ХХ Української конференції з органічної хімії, присвяченої 75-річчю

від дня народження академіка О.В.Богатського. – Одеса. – 2004. – С. 317.

41. Вілкова Л. Н., Родік Р. В., Мчедлов-Петросян Н. О., Бойко В. І., Кальченко В. І.

Модифікація кислотно-основних властивостей індикатора бромофенолового

синього тетраамоній калікс[4]ареном // Тези конференції-звіту з комплексної

програми фундаментальних досліджень НАН України „Дослідження в галузі

сенсорних систем та технологій”. – Київ. – 2005. – С. 28.

42. Яковенко А.В., Бойко В. І., Кальченко В.І. Аніонні рецептори на основі

каліксаренів // Тези конференції-звіту з комплексної програми

фундаментальних досліджень НАН України „Дослідження в галузі сенсорних

систем та технологій”. – Київ. – 2005. – С. 46.

43. Cherenok S., Boyko V., Yakovenko A., Kalchenko O., Kalchenko V.,

Marcinowicz A., Poznanski J., Zielenkiewicz W., Lipkowski J. Chiral calixarene receptors // Abstracts of Moldavian-Polish-Ukrainian Symposium on Supramolecular Chemistry. – Chisinau, R. Moldova. – 2005. – P. 23.

44. Rodik R., Boyko V., Kalchenko V., Danylyuk O., Suwinska K., Lipkowski J.

Synthesis, structure and properties of calix[4]arenes functionalized with

pharmacophoric groups // Abstracts of Moldavian-Polish-Ukrainian Symposium

on Supramolecular Chemistry. – Chisinau, R. Moldova. – 2005. – P. 41.

45. Boyko V., Rodik R., Kalchenko V., Tsymbal L., Lampeka Ya., Danylyuk O.,

Suwinska K., Lipkowski J. Tetrazolecalix[4]arenes as new ligands for

palladium (II) // Abstracts of Moldavian-Polish-Ukrainian Symposium on Supramolecular Chemistry. – Chisinau, R. Moldova. – 2005. – P. 56.

46. Boyko V., Yakovenko A., Kalchenko O., Kalchenko V. Inherently chiral camhor-

sulfonylcalixarene //Abstracts of Moldavian-Polish-Ukrainian Symposium on

Supramolecular Chemistry. – Chisinau, R. Moldova. – 2005. – P. 57.

47. Rodik R., Boyko V., Tsymbal I., Kalchenko V., Danylyuk O., Suwinska K.,

Lipkowski J. Calix[4]arenesulfonylamidines. Synthesis, structure and influence on

Mg²⁺, ATP-dependent calcium pumps // Abstracts of Moldavian-Polish-Ukrainian

Symposium on Supramolecular Chemistry. - Chisinau, R. Moldova. – 2005. – P. 89.

48. Rodik R., Boyko V., Kalchenko V., Tsymbal L., Lampeka Ya., Danylyuk O.,

Suwinska K., Lipkowski J. Calix[4]arenetetrazoles // Abstracts of International

conference “Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles” – Kharkiv, Ukraine. –

2006– P. 264.

49. Boyko V.I., Kalchenko V.I., Pirozhenko V.V., Danylyuk O.V., Suwinska K., Lipkowski J. Synthesis and structural examination of calix[4]arenebis quinazolinones // Abstracts of International conference “Chemistry of Nitrogen Containing

Heterocycles”. – Kharkiv, Ukraine. – 2006.– P. 265.

50. Boyko V., Rodik R., Cherenok S., Miroshnichenko S., Yakovenko A., Kalchenko V.,

Poznanski J., Suwinska K., Danylyuk O., Zielenkiewicz W., Lipkowski J. Supramole-

cular complexes of calixarenes // Abstracts of XV International conference

“Physical methods in coordination and supramolecular chemistry” - Chisinau,

Moldova. – 2006.- P. 39 – 40.

51. Riabov S.V., Kalchenko V.I., Yakovenko A.V., Boyko V.I., Koshets I.A.,

Kazantseva Z.I. Synthesis of functionalised cyclodextrins and calixarenes as building

blocks for development of nanosensors // Abstracts of Ukrainian-German Symposium on Nanobiotechnology. – Kyiv, Ukraine. – 2006.- P. 122.

51. Cherenok S.O., Boyko V.I., Kalchenko V.I. Chiral phosphorus-contained

calixarenes // Abstracts of XVII-th International conference on phosphorus chemistry. –

Xiamen, China.– 2007.– P. 379.

52. Бойко В.І., Яковенко А.В., Матвєєв Ю.І., Шишкін О.В., Зубатюк Р.І.,

Піроженко В.В., Кальченко В.І. Синтез внутрішньохіральних калікс[4]аренів // Тези доповідей ХХІ Української конференції з органічної хімії. – Чернігів. – 2007. – С. 105.