1. Синтезовано ряди нових флуоресцентних барвників класів 1,3-діриліден-кетонів, дициклопентано[b,e]піридинів (ДЦП) та 3-гідроксихромонів (3ГХ), які планомірно різняться за електронодонорністю замісників, довжиною хромофо-ра, планарністю та рівнем конденсованості фрагментів молекули. Встановлено залежності параметрів емісії цих сполук (квантового виходу, положення максимумів поглинання та флуоресценції, співвідношення інтенсивності смуг флуоресценції) від названих характеристик їх будови. Зокрема: 1а. Методами квантово-хімічних розрахунків, 1Н-ЯМР спектроскопії та флуориметрії встановлено, що барвники класів ДЦП та 3ГХ з п’ятичлен-ними бічними циклами – у противагу барвникам, що мають шестичленні ядра, у розчинах перебувають у планарних конформаціях. На основі принципу вищої планарності синтезовано серії барвників обох класів зі збільшеною яскравістю флуоресценції. 1б. Для 1,3-діриліденкетонів показано, що похідні ацетону, не зважаючи на більше число обертальних ступенів вільності, мають квантові виходи флуоресценції, які за значеннями близькі до похідних циклопентанону. Показано, що з подовженням спряженої системи 1,3-діриліденкетонів відбувається падіння квантових виходів флуоресценції внаслідок підсилення процесів внутрішньої конверсії. 1в. Для похідних класу ДЦП методами 1Н- та 13С-ЯМР спектроскопії і флуориметрії встановлено ЕЕ-конфігурацію. Синтезовано представники EZ-ізомерів і показано, що флуоресцентними властивостями володіють лише EЕ-ізомери та їх протоновані форми. Положення максимуму поглинання цих сполук можна змінювати в діапазоні 370-440 нм, а для протонованої форми – 440-580 нм шляхом регуляції електронодонорних властивостей замісника в бокових ядрах молекули. Цим же способом можна змінювати положення максимума емісії EЕ-ізомеру в межах 450-560 нм (для протонованої форми – в межах 520-700 нм). 1г. Встановлено, що бензофуранові похідні 3-гідроксихромону мають найбільш довгохвильове положення максимуму поглинання (440 нм), що дозволяє використовувати для їх збудження емісію титан-сапфірового лазера. Наяв-ність електронодонорного замісника в хромоновому ядрі збільшує різницю в положеннях смуг емісії N* і T* форм. Смуги емісії N* і T* форм планомірно зміщуються у довгохвильовий бік при зростанні електронодонорних властивостей замісника у боковому ядрі або при подовженні системи спряжених зв’язків у цей бік. При таких змінах структури барвника стрімко зростає відношення інтенсивностей смуг емісії ІN*/ІT*. 1д. Аннелювання ароматичного ядра за положеннями 5-6, 6-7, або 7-8 молекули хромона суттєво не змінює положення максимумів поглинання та флуоресценції, проте веде до стабільно високих квантових виходів флуоресценції у розчинниках різної природи, а також до зменшення відношення інтенсивностей смуг емісії ІN*/ІT*. 2. Для барвників класів 1,3-діриліденкетонів, ДЦП та 3ГХ встановлено залеж-ності параметрів поглинання і флуоресценції (квантового виходу, положення максимумів поглинання та флуоресценції, співвідношення інтенсивності смуг флуоресценції) від фізико-хімічних параметрів середовища (діелектричної ста-лої, емпіричної полярності, концентрації донора ВЗ, основності, рН). Зокрема: 2а. Показано, що 1,3-діриліденкетони мають сольватохромні властивості на рівні флуоресцентного зонду PRODAN, а їх похідні з подовженим хромофором перевищують PRODAN за цим параметром. Сольватохромні властивості сполук класу ДЦП зростають при збільшенні електронодонор-ності замісників у бокових ядрах. 2б. Встановлено, що амінопохідні 3-гідроксихромонів володіють рекордно ви-сокою сольватохромією, яка виражається у тисячекратній зміні відношення інтенсивностей смуг емісії ІN*/ІT* при зміні полярності середовища. 2в. Показано, що властиву всім сольватохромним барвникам спектральну чутливість до молекул-донорів водневого зв’язку можна ліквідувати у похідних 3ГХ шляхом уведення замісників, що блокують доступ до карбонільної групи молекули. При цьому зберігається спектральна чутливість барвника до полярності оточення. 3. Розроблено методи хімічної модифікації 1,3-діариліденкетонів, дициклопен-тано[b,e]піридинів та 3-гідроксихромонів у напрямках добудови в молекулі додаткових функціональних елементів флуоресцентного зонду, таких як заряджені групи, рецептори катіонів, ліпофільні та гідрофільні групи, групи для ковалентної іммобілізації зонду тощо. Розроблено новий шлях синтезу 4’-діалкіламінопохідних флавонолів, який полягає в нуклеофільному заміщенні атома Флуору на діалкіламіногрупу. 4. Синтезовано і досліджено моделі багатоканальних флуоресцентних індика-торів з одним, двома та трьома рецепторами катіонів: монокраунпохідні 1,3-ді-ариліденкетону та 3-гідроксифлавону, біскраунпохідні 1,3-діариліденкетону, трискраунпохідну ДЦП, а також три- та гекса(диметиламінометил)похідні ДЦП. 5. На прикладі синтезованих 3-гідроксихромонів, що містять замісники різної р-донорності у положенні 2 методом спектроскопії Шпольського вивчено механізм внутрішньомолекулярного фотоперенесення протона. На основі результатів вимірювання швидкостей ВФП встановлено, що донорні замісники в бічному ядрі похідних 3ГХ блокують механізм тунелювання протону, збільшуючи цим вклад механізму температурної активації у процесі ВФП. 6. Синтезовано і вивчено властивості нової групи флуоресцентних барвників – дифлавонолів, які містять дві системи ВФП в молекулі, внаслідок чого демон-струють трисмугову флуоресценцію у розчинах. Встановлено, що у спиртах дифлавонол має смуги емісії NN*, NT* та аніонної форми, в той час як у ацето-нітрилі та розчинниках середньої полярності діамінопохідна дифлавонолу про-являє емісію NN*, NT* і ТТ* форм. Показано, що високі Стоксові зсуви смуг флуоресценції дифлавонолів, як і флуоресценція в червоній ділянці спектра є наслідком явища ВФЗ (для NN* форми) та ВФП (для NT* і ТТ* форм). 7. Реалізація принципу багатоканальності передавання інформації про об’єкт в роботі флуоресцентного зонда дозволила вирішити ряд науково-практичних проблем, які раніше вирішені не були. Зокрема: 7а. На основі 3ГХ розроблено перший флуоресцентний зонд для визначення аденозинтрифосфату (АТФ) у межах його фізіологічних концентрацій у водних розчинах. Зонд має високу селективність до АТФ у порівнянні з іншими нуклеозидфосфатами: АДФ, АМФ, ГТФ, ІТФ, УТФ тощо; 7б. На основі 3ГХ синтезовано широкодіапазонний рН-індикатор (для вимірів рН у межах від 3 до 11) з ратіометричним принципом генерації сигналу у спектральних діапазонах збудження та флуоресценції; 7в. З використанням зонду на основі 3ГХ розроблено метод одночасного визначення концентрації протонодонора (спирту) та полярності сере-довища (як функції діелектричної сталої) за спектром флуоресценції зонда; 7г. На основі 3ГХ синтезовано флуоресцентний зонд, вибірково чутливий лише до неспецифічних взаємодій у розчинах і нечутливий до донорів водневого зв’язку; 7д. На основі 3ГХ синтезовано йонний індикатор, який протилежним чином змінює положення максимумів поглинання і збудження флуоресценції при зв’язуванні з катіонами різного радіусу: Mg2+ та Ba2+; 7е. Для біс-(аза-15-краун-5)похідної 1,3-діариліденкетону зареєстровано рекордно високе (7000 см-1) розділення смуг флуоресценції вільного барвника та його магнієвого комплексу, показана висока ефективність у флуориметричному розпізнаванні катіонів різного радіуса та у дослідженні утворення водневих зв’язків з протонодонорами; 7ж. На основі дициклопентано[b,e]піридину створено і вивчено ряд флуоресцентних рН-індикаторів для вимірів рН у межах від 2 до 11, з ратіометричним принципом генерації сигналу в спектральних діапазонах збудження та флуоресценції; | 