Анотація до роботи:

Платонов М.О. Синтез та дослідження нових сульфокислотних похідних нафтохінону. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. – Національний університет "Львівська політехніка", Львів, 2009.

Дисертаційна робота присвячена синтезу та розробці препаративних методик синтезу нових сульфокислот, сульфонілхлоридів на основі заміщеного 1,4-нафтохінону. Вивченню можливості їх використання як вихідних речовин для одержання нових сульфонатів, сульфонамідів, сульфур- та нітрогенвмісних гетероциклічних сполук.

Розроблено новий спосіб одержання сульфокислот з натрію сульфітом в водно-толуеновій суміші.

Серед синтезованого ряду сульфонатів та сульфонамідів 1,4-нафтохінону знайдено речовини, що проявляють антимікробну та фунгіцидну активності, і за програмою комп’ютерного скринінгу біологічної активності PASS визначено найбільш ймовірні активності. Серед яких протипухлинна, протизапальна, гіпотензивна, антиішемічна, протиартритна, антипротозойна та інші.

1. Розроблено нові, препаративно зручні методи синтезу нових, раніше не описаних сульфокислот, сульфохлоридів, сульфонатів та сульфонамідів 2-R-1,4-нафтохінону; досліджено їх фізико-хімічні властивості та вивчено їх фунгіцидну та бактерицидну активність.

2. Показано, що найкращим методом синтезу сульфокислот заміщеного

1,4-нафтохінону є взаємодія 2-хлоро-3-R-1,4-нафтохінону з натрій сульфітом у водно-толуеновому середовищі при 55-60^оС на протязі 2,5-3 годин.

3. Синтезовано в одну стадію нові 3-R-1,4-нафтохінон-2-сульфогалогеніди та 3-R-1,4-нафтохінон-2-сульфаміди взаємодією тіолів, сульфокислот та 2-R-3-хлор-1,4 нафтохінону (бензен, 45-55 ^оС, 2,5-3 год.), з виходами 75-80%

4. Вперше здійснено синтез 2,3-ди-R-сульфо-1,4-нафтохінонів реакцією біфункціональних 2-хлор- та 2,3-дисульфонілхлорид-1,4-нафтохінонів з аліфатичними, ароматичними амінами та амінокислотами з виходами 67-82%.

5. Проведено синтез нових 2-амінокислотних похідних 1,4-нафтохінон-3-сульфонових кислот. Встановлено, що утворення 2-амінокислотних-3-сульфокислот-1,4-нафтохінонів з найкращими виходами проходить при взаємодії амінокислотних похідних 2,3-дихлор-1,4-нафтохінону з сульфітом натрію у водно-толуеновій суміші при 45^оС протягом 4 годин.

6. На основі реакцій 2-хлор-3-сульфонілхлорид- та 2,3-дисульфонілхлорид-1,4-нафтохінону з первинними та біфукціональними амінами розроблений зручний метод синтезу нових нітрогено- та сульфурвмісних гетероциклічних систем 1,4-нафтохінону.

14

7. Проведено комп’ютерний скринінг потенційної біологічної активності за програмою PАSS, результати якого передбачають високу потенційну протиракову, протизапальну, гіпотензивну, антиішемічну, протиартритну та інші види активності.

8. Експерементальний біологічний скринінг синтезованих сульфокислот та сульфамідних похідних 1,4-нафтохінону показав, що серед них є ефективні фунгіциди та бактерициди, активність яких перевищує показники еталонів. Найбільша бактерицидна дія сульфокислоти характеризується впливом на грам позитивні, грам негативні форми мікроорганізмів, а також на гриби. Особливо ефективними виявилися сполуки (2.36, 2.39, 2.43).

З ряду синтезованих 2-R-3-сульфохлорид-1,4-нафтохінонів найвищу антимікробну та фунгіцидну активність показали речовини 4.5, 4.7, 4.8 4.9 4.11, 4.20, 4.21, 4.24, 4.39, 4.41, 4.42, 4.43, 4.44, 4.45 та 4.52.

Основний зміст дисертації викладено у наступних публікаціях

1. Sulfurcontaining derivatives of 1,4-naphthoquinone. Part 1. Disulfide synthesis / M.V. Stasevych, R.Ya. Musyanovych, M.Yu. Plotnikov, M.O. Platonov, S.I. Sabat, V.P. Novikov // Heteroatom Chemisrty. - 2005. - Vol.16, №3. - Р. 205-211. (Внесок дисертанта: літературний пошук, синтез частини вихідних сполук, обробка результатів )

2. Sulfurcontaining derivatives of 1,4-naphthoquinone. Part 2. Sulfenyl derivatives synthesis / M.V. Stasevych, R.Ya. Musyanovych, M.Yu. Plotnikov, M.O. Platonov, S.I. Sabat, V.P. Novikov // Heteroatom Chemisrty. - 2005. - Vol.16, № 7. - Р. 587-598. (Внесок дисертанта: синтез частини вихідних сполук, інтерпритація спектрів, аналіз та обробка результатів )

3. Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 2-substituted-3-mercapto-1,4-naphthoquinones / M. V. Stasevych, V. G. Chervetsova, M. Yu. Plotnikov, M. O. Platonov, S. I. Sabat, R. Ya. Musyanovych, V. P. Novikov // Ukrainika Biorganica Acta. – 2006. - Vol. 4, № 2.- P. 33-39. (Внесок дисертанта: Внесок дисертанта: літературний пошук підготовка зразків для дослідження, аналіз та обробка результатів )

4. Синтез 2-ОН(Cl)-3-сульфокислот-1,4-нафтохінону та їх солей / М.О. Платонов, М.Ю. Плотніков, М.В. Стасевич, Н.Я. Монька, С.С. Коліда, Р.Я. Мусянович, В.П. Новіков. // Вісник Національного університету „Львівська політехніка”, Хімія, технологія речовин та їх застосування. - 2007. - № 590. - С. 114-117. (Внесок дисертанта: літературний пошук, синтез та аналіз сполук, формування висновків)

5. Синтез нових тіозаміщених 1,4-нафтохінонів / М.Ю. Плотніков, М.О.Платонов, Ю.В. Канюка, С.С. Коліда, М.В. Стасевич, Р.Я. Мусянович // Вісник Національного університету „Львівська політехніка”, Хімія, технологія речовин та їх застосування. - 2007. – № 590. - С. 99-106. (Внесок

15

дисертанта: Внесок дисертанта: літературний пошук, синтез ряду сполук та їх аналіз , формування висновків)

6. Взаємодія 2,3-дихлор-1,4-нафтохінону з аміносульфокислотами / О.З. Комаровська-Порохнявець, О.Б. Миколів, М.О. Платонов, С.І. Сабат, Н.Г. Марінцова, Р.Я. Мусянович, В.П. Новіков // Вісник Національного університету „Львівська політехніка”, Хімія, технологія речовин та їх застосування. - 2006. - № 553. – С. 128. (Внесок дисертанта: синтез ряду сполук та їх фізико-хімічний аналіз, обробка та оформлення результатів )

7. Синтез дисульфідів на основі 1,4-нафтохінону – потенційних біологічно активних сполук / М.В.Стасевич, Р.Я. Мусянович, М.О. Платонов, М.Ю. Плотніков, О.С. Каніщев, С.І. Сабат, В.П. Новіков // Тези доповідей ХХ Української конференції по органічній хімії, присвяченої 75-річчю з дня народження академіка О.В. Богатського. - Одеса, 21-25 вересня 2004. - С. 67

8. Cульфенілхлориди на основі 1,4-нафтохінону / М.В.Стасевич, Р.Я. Мусянович, М.О. Платонов, М.Ю. Плотніков, О.С. Каніщев, С.І. Сабат, В.П. Новіков // Тези доповідей ХХХ конференції молодих вчених з органічної хімії та хімії елементоорганічних сполук. - Київ, 20-21 травня 2004. - С. 21.

9. Cірковмісні похідні 1,4-нафтохінону в ролі потенційних біоцидних добавок та вловлювачів вільних радикалів / М.В. Стасевич, Р.Я. Мусянович, М.О. Платонов, М.Ю. Плотніков, С.І. Сабат, В.П. Новіков // Тези доповідей ІІІ науково-технічної конференції „Поступ у нафтогазопереробній та нафтохімічній промисловості”. - Львів, 14-16 вересня 2004. - С. 295-296.

10. Препаративний метод одержання нових дисульфідів з тіоціонатних похідних 1,4-нафтохінону / М.В. Стасевич, Р.Я. Мусянович, М.Ю. Плотніков, М.О. Платонов, О.С. Каніщев, С.І. Сабат, В.П. Новіков // Тези доповідей міжнародної конференції студентів та аспірантів, присвяченої 75-річчю з дня народження академіка О.В. Богатського „Сучасні напрямки розвитку хімії”. - Одеса, 19-23 квітня 2004. - С. 117.

11. Синтез та дослідження нових сульфенових похідних 1,4-нафтохінону // М.В. Стасевич, М.О. Платонов, М.Ю. Плотніков, С.І. Сабат, Р.Я. Мусянович, В.П. Новіков // Тези доповідей Української конференції „Домбровські хімічні читання 2005”, присвяченої пам’яті професора А.В. Домбровського. – Чернівці, 21-23 вересня 2005. - С.23.

12. Розробка методів синтезу 2-хлор-3-сульфокислоти 1,4-нафтохінону / М.О. Платонов, М.В. Стасевич, М.Ю. Плотніков, Р.Я. Мусянович, В.П. Новіков // Збірник тез ІІІ Всеукраїнської конференції «Домбровські хімічні читання». – Тернопіль, 16 – 18 травня 2007. - С. 111.

13. Синтез та антимікробний скринінг нових сірковмісних похідних 2-заміщеного 1,4-нафтохінону / М.В. Стасевич, В.Г. Червецова, М.О. Платонов, М.Ю. Плотніков, Р.Я. Мусянович, В.П. Новіков // Збірник тез ХХІ української конференції з органічної хімії. – Чернігів, 1-5 жовтня 2007. - С. 315.

14. Пошукбіологічно активних сполук в ряду тіопохідних заміщеного 1,4-нафтохінону / М.В. Стасевич, М.О. Платонов, М.І. Семенюк, І.Р. Мандзя, В.Г. Червецова Р.Я. Мусянович, В.П. Новіков // Тези доповідей Актуальні

16

проблеми синтезу і створення нових біологічно активних препаратів. - Львів, 15-18 жовтня 2008. – С. 117.