Свєнтух Дмитро Васильович. Синтез, властивості та перетворення в ряду похідних пуриндіону-2,6 : Дис... канд. наук: 02.00.03 - 2007.
Анотація до роботи:
Свєнтух Д.В. Синтез, властивості та перетворення в ряду похідних пуриндіону-2,6. – Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03. - органічна хімія. Український державний хіміко-технологічний університет, Дніпропетровськ, 2007.
Дисертацію присвячено синтезу і вивченню хімічних властивостей 3,8-; 3,7,8-заміщених а також конденсованих похідних ксантину.
Синтезовані натрієві та амонійні солі 3-метил-8-гідроксиметил(метил)ксантину, та вивчене алкілування натрієвих солей. Досліджено вичерпне метилування 3-метил-8-гідроксиметилксантину і отримані 1,3,7-триметил-8-гідрокси(хлор)метилксантини, вивчені їх хімічні властивості. Отримано азиридино[2,1-f]ксантин та вивчена його взаємодія з азотовмісними нуклеофілами. Синтезовані 7-заміщені похідні 3-метил-8-хлорметилксантину та отримано їх четвертинні піридинієві солі. Здійснено циклізацію 3-метил-7-(2-оксо-2-арилетил)-8-бензиламінометилксантинів у похідні 8,9-дигідропіразино[2,1-f]ксантину. Ціанетилюванням 3-метил-8-оксиметилксантину отримано 3-(8-гідроксиметил-3-метилксантин-7-іл)пропіонітрил та його похідні: 3-(8-хлорметил-3-метилксантин-7-іл)пропіонітрил, 3-(8-форміл-3-метилксантин-7-іл)пропіонітрил, 3-(8-гідроксиметил-3-метилксантин-7-іл)пропанова кислота. Окисленням 3-метил-7-(2-оксо-2-фенілетил)-8-гідроксиметилксантину отримано відповідний ксантиніл-8-карбальдегід. Взаємодією азиридино[2,1-f]ксантину з тіогліколевою кислотою отримано 2-((3-метилксантин-8-іл)метил)меркаптооцтову кислоту та її похідні: системи 1Н-[1,4]тіазино[3,4-f]пурин-2,4,6(3Н,7Н,9Н)-тріону та 8,8-діоксо-1Н-[1,4]тіазино[3,4-f]пурин-2,4,6(3Н,7Н,9Н)-тріону. Здійснено синтез 2-((3-метил-7-(2-оксо-2-арилетил)ксантин-8-іл)метил)меркаптооцтових кислот та їх циклізація у похідні 1Н,6Н-[1,4]тіазепіно[3,4-f]пурин-2,4(3Н,10Н)діону.
Запропоновано спосіб отримання 3,7- та 1,3,7-заміщених 8-алкіламінометил-, діалкіламінометил-, циклоалкіламінометил-, аралкіламінометил-, гідразинометилксантинів шляхом взаємодії 3,7- та 1,3,7-заміщених 8-хлорметилксантинів з азотовмісними нуклеофілами.
Розроблено зручний препаративний метод отримання 8-аміно(гідразино)метильних похідних 3-метилксантину реакцією азиридино[2,1-f]ксантину з азотовмісними нуклеофілами.
Запропоновано спосіб синтезу піридинієвих (алкілпіридинієвих) солей у ряду 7-заміщених похідних 3-метил-8-хлорметилксантину за реакцією М.О. Меншуткіна. Отримано ряд водорозчинних сполук, що є зручними об’єктами для біологічних випробувань.
Запропоновано методи синтезу похідних неописаної раніше системи 8,9-дигідропіразино[2,1-f]ксантину термічною циклізацією 3-метил-7-(2-оксо-2-арилетил)-8-бензиламінометилксантинів.
Розроблено спосіб синтезу 3-(8-гідроксиметил-3-метилксантин-7-іл)пропіонітрилу шляхом ціанетилювання 3-метил-8-гідроксиметилксантину в присутності основногокаталізу, на основі котрого здійснено синтез 3-(8-хлорметил-3-метилксантин-7-іл)пропіонітрилу, 3-(8-форміл-3-метилксантин-7-іл)пропіонітрилу та отримано їх функціональні похідні.
Запропоновано доступний метод синтезу 3-метил-7-(2-оксо-2-фенілетил)ксантиніл-8-карбальдегіду окисленням 3-метил-7-(2-оксо-2-фенілетил)-8-гідроксиметилксантину діхроматом натрію у оцтовій кислоті, отримано ряд похідних по формільній групі.
Розроблено спосіб синтезу 2-((3-метилксантин-8-іл)метил)меркаптооцтової кислоти реакцією азирідино[2,1-f]ксантину з меркаптооцтовою кислотою, що дозволили отримати функціональні похідні та здійснити перехід до неописаної раніше системи 1-метил-1Н-[1,4]тіазино[3,4-f]пурин-2,4,6(3Н,7Н,9Н)-тріону, окислення котрої призводить до отримання 8,8-діоксо-1-метил-1Н-[1,4]тіазино[3,4-f]пурин-2,4,6(3Н,7Н,9Н)-тріону.
Запропоновано спосіб отримання 2-((3-метил-7-(2-оксо-2-арилетил)ксантин-8-іл)метил)меркаптооцтових кислот шляхом взаємодії 3-метил-7-(2-оксо-2-арилетил)-8-хлорметилксантинів з меркаптооцтовою кислотою. Циклізацією вищеназваних кислот здійснено вихід на похідні неописаної раніше системи 1-метил-7-арил-1Н,6Н-[1,4]тіазепіно[3,4-f]пурин-2,4(3Н,10Н)діону.
